Памятник был установлен 3 июля 1975 года у Дома Советов; в июне 2006 года перенесли к зданию Хотимского районного музея, где он находится и в настоящее время.

Полковник Дмитрий Николаевич Медведев  начал войну в 1941 г. на западе Брянской области.  Немцы двигались  на восток, ценой  больших потерь пробиваясь к Москве.  Чекистский отряд под командованием Дмитрия Николаевича Медведева, позднее Героя Советского Союза, автора известных книг «Это было под Ровно», «Сильные духом», в сентябре 1941 года шёл на запад, к Минску, уничтожая врага на дорогах, делом,  и словом поднимая советских людей  на священную войну с немецко-фашистскими захватчиками.

В один из тревожных дней отряд остановился в Хотимском районе, в лесу за деревней Дубровка. Вечером он  выстроился на окраине леса недалеко от деревни Варваровка.  Медведев объяснил о расположении сил врага, о плане  нападения и отдал боевой приказ: уничтожить гитлеровцев и взять Хотимск. Отряд  был разбит на две части. Одну  возглавил  Герой Советского Союза майор Сипович, он заменил  начальника штаба отряда Дмитрия Дмитриевича Староверова,  который  героически  погиб  в неравной борьбе с немцами в деревне Батаево. В назначенное время группа партизан бесшумно растеклась по улицам городского посёлка к вражеским гнёздам. Практически одновременно ударили «медведевцы». В  разных концах Хотимска началась стрельба. И резко прекратилась. Это встревожило  партизан: неужели  случилось непредвиденное?  Однако командир одного из подразделений Пётр Григорьевич Лапатин – в будущем Герой Советского Союза, командир  известной  партизанской  бригады  «Дядя Коля»  сообщил: «Немцы разбиты!»

Врага застали врасплох, и он не смог  оказать сопротивления.  В быстром, но стремительном штурме  гитлеровцы были частично уничтожены, некоторые бежали и были взяты в плен. Были уничтожены маслозавод, льнозавод, которые  начали выпускать продукцию для немецкой армии, сожгли большой мост, разрушили связь, захватили боеприпасы и медикаменты.

Значение этой операции было огромным: наши люди увидели, что Советская Армия жива и уничтожает врага не только на фронтах, но и в тылу.  Это был первый  город,  отбитый «медведевцами»  у немецких захватчиков в тяжком октябре 1941 года.

23 октября 1941 года партизаны отряда Медведева сожгли мост через р. Беседь в Хотимске и разгромили полицейское управление. Три дня Хотимск был свободен и только после ухода партизан сюда вернулись полицаи, в память о тех событиях был установлен этот памятник.